Tema 9. Ácidos y ésteres

Introducción

Existen unas sustancias conocidas como prostaglandinas que regulan una diversidad de reacciones fisiológicas, como los procesos inflamatorios, la coagulación de la sangre y la inducción de la labor de parto; esta sustancia es un ácido graso (ácido carboxílico de cadena muy grande) sintetizado, cuando es necesario, a partir de otro ácido carboxílico llamado ácido araquidónico. La aspirina, que es un ácido carboxílico también, inhibe la formación de la prostaglandina, para evitar la inflamación y la coagulación de la sangre. ¡Todo esto ocurre dentro de nuestro cuerpo!

Para saber qué es un ácido carboxílico y conocer a sus derivados, los ésteres, y para qué sirven, lee con atención lo siguiente.

Explicación

9.1 Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son el resultado de la oxidación de los aldehídos, y se originan por el desplazamiento del hidrógeno del grupo funcional aldehído (-CH=O) por el grupo funcional hidroxilo (-OH). El grupo funcional ácido recibe el nombre de carboxilo y se representa de la siguiente forma (–COOH). Los ácidos carboxílicos son de gran importancia, ya que a partir de ellos se obtienen los ésteres y aminas entre otros compuestos que son de gran importancia en la industria médica.

Nomenclatura IUPAC
El grupo carboxilo – COOH es lo que distingue a los ácidos carboxílicos, y su fórmula general es:

O
||
R – C – OH

Para darles su nombre:

Escoge la cadena que posea la mayor cantidad de carbonos y que incluya a todos los grupos carboxilos que se encuentren en la molécula.
El nombre de la cadena es igual al nombre del alcano, alqueno, alquino, o hidrocarburo cíclico del cual deriva con la terminación –oico o –dioico, según el número de carboxilos.
Numera la cadena principal empezando por el carboxilo; si hay dos carboxilos, se numera de tal forma que el grupo que sigue en prioridad tenga la mínima posición.
Denomina y organiza las ramificaciones igual que en los grupos funcionales revisados antes.
Escribe el nombre del ácido con el nombre base de la estructura, anteponiendo al principio la palabra ácido.

	Ácido 3-metilpentanoico
	Ácido 2-hidroxibutanodioico
	Ácido 2-isopropilpropanodioico

Propiedades físicas

Olor: los tres primeros presentan un olor desagradable y picante.
Solubilidad: son compuestos polares por el –OH que tiene el carboxilo, por lo tanto son solubles en agua y solventes polares, al aumentar los grupos alquilo en la cadena principal disminuye la polaridad y por consiguiente la solubilidad en agua.
Puntos de ebullición: forman puentes de hidrógeno, entonces tienen altos puntos de ebullición. Los compuestos con dos grupos carboxilos (dicarboxílicos) son sólidos con puntos de ebullición muy altos por la cantidad de puentes de hidrógeno que forman.

Grupos funcionales	Ejemplo	Punto de ebullición	Ejemplo	Punto de ebullición
Ácido carboxílico	Ácido propanoico	141°C	Ácido butanoico	163°C
Alcohol	Propanol	97°C	Butanol	117°C
Éter	Oxapropano	7.9°C	Oxabutano	39°C

9.2 Ésteres

Los ésteres se forman al reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol, se le considera un derivado de los ácidos carboxílicos, su fórmula general es:

R – C – O –R´
||
O

En la fórmula general la parte roja viene del alcohol y la azul del ácido carboxílico, esto es necesario saberlo para poder nombrarlos.

Nomenclatura IUPAC

Para nombrarlo:

Se escribe por separado la parte del ácido y la parte del alcohol, se numera empezando por el grupo éster.
A la parte del ácido se le da el sufijo oato; a la parte del alcohol ilo.
Luego se articula el nombre como parte del ácido de parte del alcohol.

	butanoato de metilo
	benzoato de ciclohexilo

Propiedades físicas

Solubilidad: son polares, solubles en agua y en solventes polares, e igual que los anteriores grupos funcionales, disminuye la polaridad al aumentar los carbonos de la cadena principal y por lo tanto la solubilidad en el agua.
Puntos de ebullición: son parecidos a las cetonas correspondientes. Los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes.

9.3 Usos de ácidos carboxílicos y ésteres

Usos de algunos ácidos carboxílicos

Ácido metanoico. Tiene un solo átomo de carbono en su molécula, también se le llama ácido fórmico, pues se encuentra naturalmente en hormigas, avispas, en la miel y en algunas ortigas. Formica significa hormiga en latín, de allí el nombre de este ácido, pues la primera que se aisló fue destilando hormigas rojas machacadas. Se utiliza en el área textil como secante de teñido, para tratar cuero, en fumigantes, insecticidas, lacas, electroplateado en espejos, electrocromado.
Ácido etanoico. Otro nombre es el ácido acético, es el principal componente del vinagre. Se forma al degradarse los vinos al exponerlos al aire. Controla larvas y huevos de polillas que infestan la cera; en la fabricación de ésteres que se usan para elaborar nylon, celofán, rayón. Conserva tejido histológico fijando nucleoproteínas. También se utiliza para detectar el virus del papiloma humano.
Ácido 2-hidroxi-propanoico. Ácido láctico principal componente de la leche que se usa para elaborar quesos y otros derivados lácteos, acidulantes para bebidas.
Ácido propenoico. Usado en la síntesis del hule sintético y en la elaboración de algunas vitaminas.
Prostaglandinas. Ácidos carboxílicos de cadena principal muy grande, los ácidos grasos que se encuentran en los tejidos de los mamíferos, tienen un rol principal en muchas transformaciones biológicas, algunas son control de la fertilidad, contracción de músculos durante el parto, regulan la presión de la sangre y también su coagulación.

Usos de ésteres

Los de bajo peso molecular se usan como solventes, como esencias artificiales, dan olor a plátano, ron, piña, manzana, durazno, naranja. Utilizados en perfumes y en forma de aditivos alimenticios por el olor. De igual manera, muchos analgésicos se elaboran a partir de ellos, se utilizan también como repelentes de insectos y en la síntesis de muchas resinas poliméricas de las cuales salen muchos plásticos.

Cierre

Como ya leíste, los ácidos carboxílicos y sus derivados (los ésteres) son muy comunes en la naturaleza, pero también existen en los productos sintéticos. Un ácido carboxílico natural que también tiene un grupo éster, es la vitamina C (ácido ascórbico) o el ginkgo biloba que es un éster que ha sido utilizado por cientos de años en la medicina tradicional china o para cocinar. Como puedes ver, son compuestos muy interesantes por sus usos y aplicaciones, de allí la importancia que estudies sus propiedades físicas y fórmulas.

Checkpoint

Asegúrate de poder:

Identificar la forma de nombrar ácidos carboxílicos y ésteres.
Reconocer la diversidad de ácidos carboxílicos y ésteres en la naturaleza.
Visualizar la relación de las propiedades físicas de ácidos y ésteres, con la solubilidad en agua.

Explicación del tema 9