Tema 8. Aldehídos y cetonas

Introducción

Un aldehído conjugado sensible a la luz tiene un papel muy importante en la química de la visión, tanto en vertebrados como en artrópodos y moluscos. En la retina del humano, el 11-cis-retinal se une a la opsina, que es una proteína y forman la rodopsina o púrpura visual. Cuando la luz es absorbida por la rodopsina, el 11-cis se isomeriza y la rodopsina cambia de forma y genera un impulso nervioso, lo que convierte la luz en señales eléctricas que se procesan en el cerebro generando una imagen; así es como funciona la vista, con química. Por eso, en este tema vamos a conocer a los aldehídos y también a las cetonas; su grupo funcional, cómo se nombran y sus propiedades y usos.

Explicación

8.1 Aldehídos

La característica de este grupo es el carbonilo C=O que también tienen las cetonas, la fórmula general es:

R — CHO

R – C = O
|
H

Nomenclatura IUPAC

El carbonilo se encuentra al final de la cadena principal, es un carbonilo terminal y al nombrarlos no se necesita especificar su ubicación, pues siempre son terminales.

Para nombrar a un aldehído se escoge la cadena más larga que contenga el o los grupos aldehído, esta será la cadena principal y su nombre es igual al correspondiente alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cíclico con la terminación –al o –dial (si son dos).

3         2         1
CH₃ – CH – CH = O
|
OH

2-hidroxipropanal

3-etil-3-metilpentanal

4-metilhexanal

8.2 Cetonas

Presenta, igual que el aldehído, un grupo carbonilo C = O, la fórmula general es:

R – CO – R´

La diferencia con el aldehído es que el carbonilo en la cetona está en medio de las cadenas (carbono secundario) y en el aldehído es terminal (carbono primario).

Para nombrar a una cetona se escoge la cadena más larga que contenga el o los grupos cetona, esta es la cadena principal y el nombre es igual al correspondiente alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cíclico con la terminación ona, diona, triona, de acuerdo con la cantidad de carbonilos presentes en la cadena:

4-metilhexan-2-ona

CH₃ – CH₂ – CH – CO – CH – CH₃
             |                  |
                CH₃           CH₃

2,4-dimetilhexan-3-ona

CH₃ – CH₂ – CH – CO – CH₂ – CH₃
         |
   CH₃

4-metilhexan-3-ona

CH₃ – CO – CH – CO – CH₃

Pentano-2,4-diona

8.3 Propiedades y repercusión en la industria y la vida cotidiana

Aldehídos

Solubilidad: son compuestos polares porque la diferencia de electronegatividades entre el carbono y el oxígeno del carbonilo es muy grande, por esta razón son solubles en agua y en solventes polares. Al aumentar la cadena principal de carbonos, disminuye la solubilidad en agua y en solventes polares.

Puntos de ebullición: tienen punto de ebullición entre los alcoholes y los éteres, por la atracción dipolo-dipolo del carbonilo, pero no forman puentes de hidrógeno. Observa la siguiente tabla:

Grupos funcionales	Ejemplo	Punto de ebullición	Ejemplo	Punto de ebullición
Alcohol	Propanol	97.2°C	Butanol	117°C
Aldehído	Propanal	49°C	Butanal	76°C
Éter	Oxapropano	7.9°C	Oxabutano	39°C

Usos

Metanal: es el aldehído de un solo átomo de carbono, se le conoce también como formaldehído. Es un gas y, como es soluble en agua, se vende en soluciones al 40% con el nombre de formol; esta solución se utiliza para preservar cadáveres o cualquier pieza anatómica o biológica, se utiliza mucho para preparar resinas y baquelita, tinción de textiles, conservación de alimentos o para curtir pieles; es parte de la formulación de los desinfectantes.
Etanal: también le llaman acetaldehído, tiene olor a frutas, a partir de este compuesto se elaboran polímeros, colorantes, espejos, resinas.
2-Propenal: acroleína, es muy tóxica, se utiliza para controlar plantas acuáticas y microorganismos como las bacterias, también se pueden fabricar polímeros con ella.
Vainillina: saborizante, puede ser natural o sintética, da el sabor a la vainilla.

Cetonas

Solubilidad: por el grupo carbonilo son solubles en agua y en solventes polares, igual que los aldehídos; al aumentar la cadena de carbonos de la cadena principal, disminuye la solubilidad en agua, al disminuir la polaridad de la molécula.

Puntos de ebullición: son un poco más altos que los aldehídos correspondientes, observa la tabla de comparación.

Haz clic en cada palabra para revisar la información.

Alcohol

Grupos funcionales	Ejemplo	Punto de ebullición	Ejemplo	Punto de ebullición
Alcohol	Propanol	97.2°C	Butanol	117°C

Acetona

Grupos funcionales	Ejemplo	Punto de ebullición	Ejemplo	Punto de ebullición
Acetona	Propanona	56°C	Butanona	80°C

Aldehído

Grupos funcionales	Ejemplo	Punto de ebullición	Ejemplo	Punto de ebullición
Aldehído	Propanal	49°C	Butanal	76°C

Éter

Grupos funcionales	Ejemplo	Punto de ebullición	Ejemplo	Punto de ebullición
Éter	Oxapropano	7.6°C	Oxabutano	39°C

Usos

En la naturaleza encuentras aldehídos y cetonas en:

La fructosa (azúcar de frutas).
Las hormonas como la progesterona, testosterona o cortisona.
El alcanfor que tiene un olor muy característico.
Las violetas, el compuesto que tienen es la ionona que le da su color.
Perfumería, el compuesto que se usa es la muscona (principal componente del almizcle) y la civetona (olor a almizcle) que se obtienen de glándulas de animales.
La industria la acetona (propanona) y la metil-etil cetona se usan mucho como disolventes, para los esmaltes de uñas y para las resinas de las uñas postizas.

Cierre

Los aldehídos y las cetonas se encuentran de forma natural en compuestos orgánicos como carbohidratos (azúcares) u hormonas. Todo esto forma parte de tu organismo. También los podemos hallar en productos que usamos a diario como las lociones y perfumes, ¡están en todas partes! Porque comúnmente son buenos solventes y algunos de estos compuestos tienen olores agradables; además de ofrecer la gran ventaja de que los de bajo peso molecular, son solubles en agua.

Checkpoint

Asegúrate de:

Comprender la manera de nombrar aldehídos y cetonas según IUPAC.
Relacionar las propiedades físicas de aldehídos o cetonas con sus usos y aplicaciones.

Explicación del tema 8