Explicación del tema 10

Tema 10. Aminas y amidas

Introducción

¿Te gusta ver volar los globos aerostáticos? ¿Sabes de qué material está hecha la tela de colores que se llena de aire caliente? Es un polímero compuesto de muchas uniones de amidas, esta fue la primera fibra sintética creada por DuPont, se llama nylon, es muy durable y fuerte, y es una imitación de la fibra que producen los gusanos de seda. El nylon se prepara a partir de la reacción entre un cloruro de diácido y una diamina. Vamos a ver cómo se nombran las aminas y amidas, así como sus usos.

Explicación

10.1 Aminas

Las aminas son compuestos que contienen nitrógeno en su estructura, y se derivan del amoniaco, NH3. Las aminas se pueden clasificar en primarias, secundarias o terciarias de acuerdo con la sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos del NH3 (amoniaco) por radicales R.

Amoniaco NH3  

Si se sustituye un hidrógeno
del amoniaco por un radical

R – NH2

 Amina primaria
Si se sustituyen dos hidrógenos
del amoniaco con radicales		 R – NH – R´ Amina secundaria
Si se sustituyen en los tres hidrógenos
del amoniaco con radicales		 R – N – R´
    |    
  R"		 Amina terciaria


Para nombrarlas:

Aminas primarias

Se pueden utilizar:
Nomenclatura sustitutiva: se nombra a la molécula como una alcanamina, al escribir primero el sustituyente que caracteriza la cadena base, y después se agrega la terminación -amina, identificando con un número localizador la posición de la amina, siguiendo los criterios de prioridad establecidos para los alcoholes.

Ejemplos:

CH3-CH2-CH2-NH2    Propan-1-amina
-NH2      Ciclopentan-1-amina

CH3-CH2 -CH2 –CH(NH2)-CH3   Pentan-2-amina

Nomenclatura radical-función: se nombra al compuesto como una alquilamina, identificando a la amina como la cadena base y al radical como un sustituyente, para ello, el radical se nombra como un alquil para agregarle después una terminación -amina.

Ejemplos:

CH3-CH2-CH2-NH2    Propilamina
-NH2      Ciclopentilamina

CH3-CH2 -CH2 –CH(NH2)-CH3   Pentilamina


Aminas secundarias y terciarias

Para nombrarse se pueden presentar dos casos:

Caso 1: Sustituyentes iguales.

Nomenclatura sustitutiva:se identifica el sustituyente principal nombrándose como derivado de una amina primaria o secundaria y los demás sustituyentes como radicales, en caso de ser dos se antepone el prefijo di. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N-, si en una molécula hubiesen más de dos grupos aminos sustituidos se emplea N,N’.

Ejemplos:

CH3-NH-CH3            N-metilmetanamina

            N,N-dimetilmetanamina

Nomenclatura radical-función: se nombran los sustituyentes como radicales unidos al nitrógeno precedidos de los prefijos di-tri, para después escribir la palabra amina.

Ejemplo:

CH3-NH-CH3            dimetilamina

            trimetilamina

Caso 2: Sustituyentes diferentes.

Nomenclatura sustitutiva: se nombra el sustituyente más complejo (el que cumpla con los criterios de elección de cadena base) como derivado de una amina primaria o secundaria, anteponiendo la letra N- seguida de los sustituyentes adicionales.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH3        N-propilbutan-1-amina

                  N,N-dimetiletanamina

             N-etil-N-metilpropan-1-amina

             heptano-2,5-diamina

Nomenclatura radical-función: se nombran los sustituyentes como radicales, eligiendo uno como cadena base, el cual irá seguido de la palabra amina, siendo precedido por el resto de los sustituyentes ordenados alfabéticamente. Se utiliza la letra N como localizador, indicando que el radical está unido al nitrógeno, repitiéndose en cada sustituyente.

CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH3       N-propil-N-butilamina o propilbutilamina

                  N,N-dimetiletilamina o dimetiletilamina

          N-etil-N-metilpropilamina o etilmetilpropilamina

             2,5- diaminoheptano

10.2 Amidas

Las amidas son sustancias que se obtienen al sustituir el grupo –OH de un ácido carboxílico por el grupo –NH2 de una amina. Su fórmula general es:

R – C = O
    |    
 NH2

Para nombrarlas:

Amidas primarias. Se escoge la cadena más larga de carbonos que tenga el o los grupos amida, esto va a ser la base de la cadena y se nombra igual que los ácidos carboxílicos del cual derivan, se debe quitar la palabra ácido y cambiar la terminación ico, oico, ílico por amida.

Ejemplo:

Amidas secundarias. Los radicales unidos al nitrógeno se ordenan por orden alfabético, anteponiendo el prefijo N- para indicar su unión con el nitrógeno. La cadena base es la que contiene al grupo amido.

10.3 Propiedades y su repercusión en la vida cotidiana

Haz clic para conocer las características y usos de los grupos funcionales.

Aminas

Propiedades físicas
  • Solubilidad: son sustancias polares, se disuelven en agua y en solventes polares. Al aumentar el tamaño de los radicales disminuye la solubilidad en agua.
  • Puntos de ebullición: son intermedios entre los alcoholes y los éteres correspondientes. Al aumentar el tamaño de los radicales aumenta el punto de ebullición. Las aminas forman puente de hidrógeno, excepto las terciarias, por tanto, sus puntos de ebullición son menores que los de las aminas primarias y secundarias de similar peso molecular.
Usos

Las aminas de bajo peso molecular tienen un olor fétido, como la trimetilamina que da el olor a los pescados podridos. También la putrescina y cadaverina, diaminas muy tóxicas con olor fétido, son en parte responsables del olor del semen, orina y mal aliento. Todas las vitaminas son aminas, de ahí su nombre.

  • Alcaloides. Aminas naturales que se encuentran en las plantas, como la quinina (corteza del árbol de quino), morfina (goma de opio), cocaína (hojas de coca), atropina (belladona), nicotina (tabaco) y coniina (cicuta).
  • Histamina. Vasodilatador, es la responsable de los síntomas de las alergias y estimula la secreción del ácido en el estómago.
  • Antihistamina. Inhibe la vasodilatación, se usa en el tratamiento de los síntomas de las alergias y bloquea la secreción del ácido en el estómago.
  • Adrenalina. Hormona y neurotransmisor, aumenta la amplitud de la contracción muscular y la frecuencia cardiaca y respiratoria.
  • Dopamina. Neurotransmisor, cuando no hay cantidad suficiente en el cerebro se puede producir el mal de Parkinson.

Amidas

Propiedades físicas
  • Solubilidad: son sustancias muy polares, son solubles en agua y en solventes polares.
  • Puntos de ebullición: son sólidos con altos puntos de ebullición por el puente de hidrógeno que se forma entre el NH2- y el oxígeno del carbonilo.
Usos
  • Etanoamida: desinfectante y en la producción de explosivos.
  • Penicilina y cefalosporina: antibióticos.
  • Sulfanilamida y todos las sulfas: antimicrobianos.
  • LSD (dietilamida del ácido lisérgico): droga recreativa derivada del cornezuelo del centeno, es un hongo.
  • Acetanilida y fenacetina: analgésicos y antipiréticos.

Cierre

¿Observaste que importantes son las aminas y las amidas? Son antibióticos, antimicrobianos, analgésicos, neurotransmisores, alcaloides de todos tipos y esto es sólo una parte de todas las sustancias que hay. Por eso es muy importante que hayas revisado cómo se nombran, para que cuando leas en algún producto los ingredientes, las puedas identificar y saber qué estás utilizando.

Checkpoint

Asegúrate de: